En 1938 se casó con Margaret Wale, con quien tuvo en 1940 a su hijo Christopher.

En 1943, para entretener a su hijo, enfermo de sarampión, ideó el relato Los tres motores del ferrocarril, publicado en 1945.

Christopher Awdry le pidió un modelo del personaje Gordon, y para simplificar la tarea, Awdry dibujó una locomotora azul, a la que Christopher llamó Thomas.

Desde entonces, a petición del niño, siguió creando historias sobre Thomas, ambientadas en la isla ficticia de Sodor, que se recopilaron en el libro Thomas the Tank Engine (1946).

Awdry también publicó otras historias, como las de Belinda the Beetle, un Volkswagen Escarabajo rojo.