El club fue fundado en 1998 y se encuentra en Ludlow, Massachusetts.
En una votación se eligió el nombre Pioneers para el nuevo equipo,[1] y al polaco Leszek Wrona como el entrenador en su temporada inaugural.
[2] En septiembre de 1999 el club mostró interés en abandonar la liga para unirse a la USL, lo consiguieron, aunque pasaron a la D-3 en vez de la A-League,[3] liga en la que permanecieron hasta el 22 de diciembre del 2009 cuando decidieron descender a la USL Premier Development League para la temporada 2010.
En 2021, tuvo una temporada exitosa ganando nuevamente la Northeast Division y además siendo campeón de la Eastern Conference, ambos logros en la USL League Two de Estados Unidos.
[5] En 2022, consigue clasificar por tercera vez consecutiva a los playoffs, consiguiendo una racha histórica de 10 partidos ganando de manera consecutiva en la Regular Season.