Estudió 3 años en la escuela de artes Douglas Anderson (misma escuela donde el bajista Sam Rivers estudiaba), para Borland fue difícil el aprender a leer partituras ya que su antiguo maestro le había enseñado a tocar de oído.
Después de reflexionarlo mucho Wes aceptó y empezó el grupo Limp Bizkit (1994).
La banda también dio enérgicas actuaciones en vivo en las que Borland aparecía con trajes extravagantes y extraños.
Después de una disputa con Mojo, Limp Bizkit firmó con Flip , una filial de Interscope Records , y grabó su debut, Three Dollar Bill, Yall, que presentó un sonido abrasivo y enojado que Limp Bizkit utilizó para atraer a los oyentes a su música.
A pesar de que el álbum recibió una respuesta mínima, el tour aumentó consistentemente el éxito de Limp Bizkit, y el tercer sencillo de Three Dollar Bill, Yall , "Faith", se convirtió en un éxito radial, dando lugar a un tragamonedas en Ozzfest , una gira organizada por Ozzy y Sharon Osbourne .En 1998, Borland formó un proyecto paralelo, Big Dumb Face con su hermano, influenciado por Ween y Mr.
Significant Other vio a Limp Bizkit alcanzar un nuevo nivel de éxito comercial.
El título del álbum está destinado a parecer una banda ficticia; la frase "Chocolate Starfish" se refería al propio Durst, ya que con frecuencia lo habían llamado gilipollas.
En marzo de 2001, Big Dumb Face lanzó su álbum debut, Duke Lion Fights the Terror !!
Borland afirmó que la música de la banda es "realmente tonta e idiota y extraña.
En el otoño de 2001, Borland dejó Limp Bizkit citando diferencias creativas con la banda, y formó la banda Eat the Day, que finalmente abandonó debido a que no pudo encontrar un vocalista.
Después de la "falla" de otro proyecto, The Damning Well , en 2003, Borland comenzó a escribir un disco en solitario con sus miembros Danny Lohner y Josh Freese , con Josh Eustis y Jonathan Bates contribuyendo.
En agosto de 2004, Borland se unió a Limp Bizkit y grabó otro álbum, The Unquestionable Truth (Parte 1) en 2005.
Borland había discutido planes para escribir y actuar en el próximo álbum From First to Last Heroine, pero dejó la banda cuando el apretado calendario de Black Light Burns comenzó a cambiar, sin dejar espacio para trabajar con From First to Last.
Limp Bizkit grabó un nuevo álbum, que Borland llamó Gold Cobra .
También culpó a Limp Bizkit por su dificultad para conseguir trabajos con otros artistas como Nine Inch Nails y Marilyn Manson en el pasado, y dijo que las otras bandas no querían ser asociadas con su banda anterior.