Su familia tenía una muy buena posición económica[2] y su padre, John Phillips, desempeñaba una importante carrera política que lo había llevado a ser el primer alcalde de Boston.[1] Wendell pudo estudiar en la Boston Latin School y en la Universidad de Harvard, donde se graduó en Derecho en 1833.Su profesor de oratoria fue Edward T. Channing, quien le inculcó la preferencia por un estilo sencillo, frente al florido lenguaje de oradores como Daniel Webster.[1] Contribuyó al periódico Liberator, dirigido por Garrison, y, en su faceta como orador, se le llegó a considerar el más popular de la Sociedad.[4] Durante la Guerra Civil, Phillips criticó a Abraham Lincoln por su falta de compromiso con la abolición de la esclavitud (el político abogaba por hacerlo de forma gradual), enfrentándose por ello a Garrison, que sí apoyó la reelección del Presidente.
