El sitio, todavía activo, se especializa en proyectos personales y en patrones de diseño y mantiene un registro histórico informal de ideas en programación.

Cunningham explica que el concepto de la wiki se le ocurrió al final de los años 1980, y lo implantó inicialmente como una pila Hypercard.

Es coautor (con Bo Leuf) del libro The Wiki Way (2001).

Es el fundador de The Hillside Group y se ha desempeñado como presidente del programa de la conferencia Pattern Languages of Programming que patrocina.

[9]​[10]​ Cunningham dejó CitizenGlobal y ahora es programador en New Relic.

[11]​ Cunningham es bien conocido por algunas ideas ampliamente difundidas que él originó y desarrolló.

Gran parte de este trabajo se realizó en colaboración en el primer sitio wiki.

A Cunningham se le atribuye la idea que: «La mejor manera de obtener la respuesta correcta en Internet no es hacer una pregunta; es publicar la respuesta incorrecta.»[17]​ Se refiere a la observación de que la gente es más rápida en corregir una respuesta incorrecta que en responder a una pregunta.

[18]​ Aunque originalmente se refería a las interacciones en Usenet, la ley se ha utilizado para describir el funcionamiento de otras comunidades en línea, como Wikipedia.

[19]​ Cunningham relativiza su propiedad de la ley, calificándola de «cita errónea que se refuta a sí misma al propagarse por internet» y diciendo que él «nunca sugirió hacer preguntas publicando respuestas erróneas».