[1]​ Guinness se unió al Ejército británico en 1899 y sirvió como voluntario en la segunda guerra bóer donde fue asignado como subteniente.

Durante la Primera Guerra Mundial, sirvió en Egipto y en la Península de Galípoli.

En 1917 vio acción en Passendale, Bélgica y luego en la Kaiserschlacht de 1918.

Al abrir la puerta, los terroristas le dispararon tres veces, hiriéndolo de gravedad.

Guinness fue trasladado a un hospital donde fue operado por las siguientes horas hasta que murió a las 8:40 p. m..[3]​ Sus atacantes fueron arrestados por un policía egipcio que acudió rápidamente al lugar luego de escuchar los disparos.