«Walking On Broken Glass» —en español: «Caminando sobre cristales rotos»— es una canción escrita e interpretada por la cantante escocesa Annie Lennox, extraída de su álbum de 1992, Diva.
Dirigido por Sophie Muller, el videoclip está basado en parte en la película de 1988 Las amistades peligrosas, y en películas de la época ambientadas a finales del siglo XVIII, tales como Amadeus.
El personaje de Annie Lennox lleva un vestido bastante inusual (un rojo en un ambiente dominado por el blanco, una técnica de vestuario teatral diseñada para atraer la atención hacia ella), y un tocado "turco" en un ambiente dominado por las pelucas del periodo.
Durante el vídeo, ella trata de comunicar las emociones conflictivas de celos, continuo deseo, y enfado hacia este hombre que claramente todavía está en su corazón.
En el proceso, ella rechaza los avances de bienvenida previos del príncipe Regente (Laurie), y lo repele, para su bochorno.