Luego firmó con Maybach Music Group del rapero Rick Ross, con sede en Florida, un sello de Warner Records, al año siguiente para lanzar su segundo álbum, Ambition (2011).

[1]​[2]​[3]​ Folarin II fue su último álbum con Maybach Music Group, y firmó con Def Jam Recordings al año siguiente de su lanzamiento.

[10]​ Es primo del actor Gbenga Akinnagbe, mejor conocido por interpretar a Chris Partlow en The Wire de HBO.

En 2006, apareció en la columna "Unsigned Hype" de la revista 'The Source' y más tarde firmó con un sello local, Studio 43.

La canción "Dig Dug (Shake It)" se hizo popular en Washington D. C., Maryland y Virginia, y fue un homenaje a Ronald "Dig Dug" Dixon, quien era percusionista de la banda de go-go Northeast Groovers.

Tanto "Breakdown" como "Uptown Roamers" estaban en el segundo mixtape de Wale, Hate Is the New Love.

[11]​ En enero de 2007, Wale lanzó un nuevo sencillo en la radio llamado "Good Girls", producido por Gerard Thomas y Demario Bridges para TeamMusicGroup (LeTroy Davis).

Este mixtape incluye colaboraciones de Mark Ronson, Daniel Merriweather, Amy Winehouse y Lily Allen.

Estuvieron presentes Jay-Z, Beyoncé, Kanye West, Maroon 5, Clive Davis, Eve y Danny Masterson.

[6]​ También apareció en la portada del número 150 de URB junto con el grupo electro francés Justice.

[20]​ Wale dijo que el programa de televisión Seinfeld inspiró The Mixtape About Nothing: "el 'diálogo honesto' del programa de televisión refleja su estilo lírico, que frecuentemente hace referencia a la cultura popular y la política mientras evita la fanfarronería del rap gángster".

Después de firmar con Interscope, Wale comenzó a grabar pistas para su debut.

[28]​ Wale hizo una actuación invitada en "Change", una canción del cantautor australiano Daniel Merriweather.

[30]​ Debutó en el puesto número 21 del Billboard 200 y vendió 28.000 copias en su primera semana.

Daniel Weisman, mánager de Wale, afirmó que Interscope no envió suficientes copias del álbum.

Otros artistas invitados en el álbum incluyen a Pharrell Williams, Bun B, Chrisette Michele, K'Naan, Marsha Ambrosius, J. Cole y Melanie Fiona.

[33]​ Durante este tiempo, Wale también estuvo en el estudio con Gucci Mane, Waka Flocka Flame, Roscoe Dash, Sean Garrett y Drumma Boy.

En mayo de 2010, Wale canceló abruptamente una actuación programada en DC Black Pride, un evento anual del orgullo gay negro.

Presentado por DJ Omega, More About Nothing arrasó en Internet y tuvo más de 100.000 descargas en 90 minutos.

Las canciones incluyen como colaboradores a artistas como Wiz Khalifa, Waka Flocka, Daniel Merriweather, UCB, Tiara Thomas, Black Cobain y Fat Trel, así como el jugador de la NBA y nativo de DC Kevin Durant.

En 2009, Wale firmó con Roc Nation de Jay-Z para su representación, junto con otros artistas como J. Cole, Mark Ronson, Melanie Fiona y Rihanna.

[41]​ El artista Black Cobain actuó como telonero oficial de cada fecha y fue seguido por una rotación de varios artistas en mercados selectos que incluyeron: Rick Ross, J. Cole, Meek Mill, Pusha T, Big Sean, Miguel y más.

[45]​ Estos esfuerzos también fueron apoyados por episodios televisados del "making of" a través de cadenas como MTV, que presentó Sucker Free Road to Release.

El evento fue organizado por Miss Info y contó con la participación especial del DJ Funkmaster Flex.

[50]​ Sin embargo, el álbum actualmente tiene una puntuación de 69/100 en Metacritic, lo que significa "críticas generalmente favorables".

[54]​[55]​ El mixtape contó con la participación de Rick Ross, 2 Chainz, Scarface, Nipsey Hussle, French Montana, Tiara Thomas, Lightshow y Trinidad James, con producción de Hit-Boy, Jake One, Cardo, Diplo, Beat Billionaire y Rico Love, entre otros.

[55]​ Por esta época, Wale también comenzó a trabajar en su tercer álbum de estudio, que según afirmó se lanzaría en 2013.

[60]​ Esto fue similar a las canciones "Bittersweet" y "Fly Away", que lanzó antes de Attention Deficit.

Entre las colaboraciones se incluyen Chance The Rapper, A$AP Ferg y Pusha T, entre otros.

El 16 de mayo, se anunció que Wale había firmado con Warner Records.