Sus hermanos se llamaban Edward, Herbert (née Hagbart) y Edna.

Formó parte del equipo de vodevil "The Oakland Sisters" con su hermana menor Edna,[2]​ que más tarde actuó en el cine como Dagmar Oakland.

[3]​[4]​ Tras el terremoto de San Francisco de 1906, Anna Andersen, que había quedado viuda desde 1898, trasladó a la familia a Oakland, California.

[5]​ Oakland actuó en Broadway y luego en Zigfeld Follies.

Murió siete años después y fue enterrada en el Chapel of the Pines Crematory.