Ese año, estalló la controversia sobre un retrato de Von Moltke o del emperador alemán Guillermo II; las fuentes varían.

Volvió a visitar Nueva York en 1899, donde su retrato del almirante George Dewey se convirtió en la base de un mayor éxito.

En Manhattan vivía con estilo en una suite de catorce habitaciones en el tercer piso del nuevo Hotel Plaza, que incluía una capilla privada; su séquito allí incluía un cirujano personal y un chambelán, así como un león mascota llamado "Goldfleck"[5]​ Cuando murió "Goldfleck", ella lo enterró en el cementerio de mascotas Hartsdale.

Sin embargo, acordaron venderlo al héroe de la guerra civil estadounidense Daniel E. Sickles, cuyo retrato la princesa había pintado recientemente.

Poco después, fue perseguida por su abogado, el banquero y los establos donde subía a sus caballos, por falta de pago.

Ella huyó, dejando atrás su suite Plaza, una factura impaga de 12000 dólares y numerosas pertenencias.