Fue seleccionado en la segunda posición por Orlando Magic, solo por detrás de Anthony Bennett (Cleveland Cavaliers).

Cuando se realizó la encuesta anual de NBA.com a los novatos, Oladipo salió votado como el mejor defensor, el favorito para ganar el premio al Rookie del Año (junto con C. J. McCollum), el favorito para tener la mejor carrera (junto con Kelly Olynyk) y el segundo más atlético, por detrás de Tony Mitchell.

[4]​ Oladipo finalizó su temporada de rookie promediando 13,8 puntos, 4,1 rebotes y 4,1 asistencias en 80 partidos disputados.

[6]​ Para la temporada 2018-19, los Pacers se habían convertido en un equipo a tener en cuenta en la Conferencia Este, con Oladipo como líder.

Esta grave lesión no impidió que, una semana más tarde, fuese nombrado suplente para el All-Star, aunque lógicamente no pudo participar, siendo sustituido por D'Angelo Russell, de los Brooklyn Nets.

[8]​ Tras únicamente 4 encuentros disputados con los Heat, el 12 de mayo, el escolta decide operarse el tendón del cuádriceps derecho, intervención que le convierte automáticamente en baja para lo que resta de campaña.

Oladipo también se formó como cantante en el coro de la iglesia, en el que su madre le obligó a participar cuando era niño.

En 2017 sacó un EP titulado "Songs for You" el cual cuenta en 2 pistas con la colaboración de Eric Bellinger y 2 Chainz.

con artistas invitados como Tory Lanez, Eric Bellinger, PNB Rock y Trey Songz.