Su obra más famosa es un retrato de Aleksandr Pushkin.

Sin embargo, aprendiendo este oficio, Tropinin asistía secretamente a lecciones gratis de pintura en la Academia Imperial de las Artes.

Tomó lecciones con S. S. Schukin y fue apoyado por el presidente de la academia Aleksandr Serguéievich Stróganov.

En 1804, el trabajo de Tropinin Chico sufriendo por un pájaro muerto fue exhibido en la exposición de la academia y destacado, a su vez, por la emperatriz María Fiódorovna.

Ese mismo año presentó sus pinturas La encajera, El mendigo y El retrato del artista Skótnikov a la Academia Imperial de las Artes, con lo que recibió el certificado oficial como pintor (Svobodny judózhnik).