En 1937 realiza su primera grabación Durante el período de ocupación nazi vive en Salónica.
Allí escribe algunas de sus mejores canciones, como Domingo nublado (griego: Συνεφιασμένη Κυριακή), las cuales fueron grabadas tras la II Guerra mundial.
En 1946 regresa a Atenas y comienza un período de nuevas grabaciones.
Tsitsanis interpreta sus canciones en los mejores locales de Atenas; sin embargo es mucho más valorado como compositor que como cantante, y sus canciones son interpretadas por las mejores voces de Grecia.
Es la época dorada del rebétiko ligero, también llamado arjontorebétiko (griego: αρχοντορεμπέτικου), donde incorpora al genuino rebétiko elementos de la canción ligera (griego λαϊκό τραγούδι lit. canción popular).