El USS Gloucester sirvió en aguas de Cuba en 1898 con la flota del Atlántico Norte, en acciones de bloqueo.

El 25 de julio de 1898, entró en el Puerto de Guánica, Puerto Rico precediendo a la flota, y capturó el lugar para el ejército.

La actuación del Gloucester mereció una mención por parte del Departamento de la Marina.

Como el ejército, estaba ansioso por desembarcar en el puerto de Ponce, se ordenó a la flota reconocer Ponce y los alrededores y ocuparon las posiciones necesarias hasta la llegada del El 1 de agosto de 1898, con el apoyo del USS Wasp, el USS Gloucester tomó posesión de Arroyo, y enarboló la bandera de los Estados Unidos hasta la llegada del ejército al día siguiente.

Posteriormente, el USS Gloucester puso rumbo a Nueva York, y a Provincetown a finales de 1898, y desde 1899 hasta 1902 sirvió como buque escuela en Anápolis, Maryland.