Tsepo Masilela, que actúa normalmente de lateral izquierdo, empezó su carrera profesional en el Benoni Premier United (actual Thanda Royal Zulu) en 2003.
En 2006 consiguió el ascenso a la Premier Soccer League.
En la temporada siguiente ayuda al equipo a mantener la categoría.
En 2007 se marchó a Israel para unirse a su actual club, el Maccabi Haifa, equipo que tuvo que realizar un desembolso económico de 400.000 euros para poder hacerse con sus servicios.
Tsepo Masilela jugó todos los encuentros (5) de esa competición ayudando a su equipo a quedar en cuarta posición.