Con 2,06 metros de estatura, jugaba en las posiciones de alero y ala-pívot Llegando a la NBA directamente desde el Instituto Starkville, Misisipi, Outlaw fue elegido en la 23ª posición del Draft de 2003 por los Blazers.
Durante sus tres primeras temporadas en la liga ha promediado más de 5 puntos y 2 rebotes.
En la temporada 2004-05, Outlaw recibió atención gracias a un espectacular mate realizado sobre el pívot chino Yao Ming.
Su juego le hizo ser nombrado en el mejor quinteto del torneo.
[1] Cinco meses después firmó un contrato de cinco años y 35 millones con New Jersey Nets.