Los hermanos Winstead desarrollaron un diseño interino, el Winstead Special, desde un fuselaje metálico desarrollado en Swallow por Stearman y Walter Beech, pero posteriormente fue rechazado por Jake Moellendick, presidente de Swallow, una decisión que provocó la salida de Stearman y Beech, y la creación de Travel Air.

[3]​[4]​ Hasta la aparición de la serie 12/14/16, todos los biplanos Travel Air posteriores derivarían del Model A.

[7]​ Además de una amplia gama de aplicaciones aeronáuticas normales, los biplanos Travel Air fueron extensamente usados en las primeras películas, donde a menudo sustituían a los cada vez más escasos Fokker D.VII.

[3]​[6]​ La mayor parte de los Travel Air supervivientes ha sido restaurada y está en museos, mientras que un pequeño número continúa usándose en el entretenimiento personal o paseos aéreos y volando en muestras aéreas.

[9]​ A medida que la serie 2000/3000/4000 se fue acercando al final de su ciclo evolutivo, se desarrollaron un par de nuevos diseños, los Travel Air 12 y 14, para reemplazarla (el 12 como un entrenador biplaza ligeramente más pequeño, y el 14 como reemplazo directo), incluso para continuar algunos de los nombres comerciales.

Ambos volarían mientras Travel Air mantuvo su identidad, pero serían incorporados a la línea de Curtiss-Wright con los mismos números.

[12]​ Inicialmente, Travel Air asignó letras a cada modelo, con un sufijo indicando el motor utilizado.

Las variantes se distinguían con prefijos y sufijos en un orden particular, e indicaban diferentes equipamientos.