Transposición de Ferrier

[1]​[2]​ En el primer paso, se forma un catión aliloxocarbenio (2) como intermediario, típicamente promovido por un Lewis ácido como cloruro de indio (III) o trifluoruro de boro.

Este ion reacciona in situ con un alcohol, formando una mezcla de anómeros α (3) y β (4) del 2-glucósido.

La doble ligadura se estabiliza por resonancia en las posiciones 3,4.

[3]​ Reemplazando el alcohol con un silano, se pueden formar por este método los C-glucósidos.

[12]​ Una reacción análoga con nitrógeno como heteroátomo fue descrits en 1984 para la síntesis del antibiótico estreptazolina.

A typical Ferrier rearrangement
A typical Ferrier rearrangement
Conformación de un C-glycoside vía Ferrier rearrangement
Conformación de un C-glycoside vía Ferrier rearrangement
Equivalente de nitrógeno del Ferrier rearrangement
Equivalente de nitrógeno del Ferrier rearrangement