Ya en la capital jamaicana conoció a Raleigh Gordon y Jerry Matthias, con los que formó el trío vocal The Maytals.

[2]​ Compuso su primera canción, «Hallelujah», en 1962, y con The Maytals sacaron el primer disco, I’ll Never Grow Old, en 1964.

En este hecho se inspiró para componer una de sus canciones más emblemáticas: 54-46 That's my number, que alude a su tiempo en prisión.

[6]​ En 2004 editó True love, su último disco hasta la fecha, con el que ganó un premio Grammy y en el cual colaboraron numerosos artistas (No Doubt, Ben Harper...) para versionear sus temas más famosos.

Este año también colaboró con Fermin Muguruza en la grabación de Euskal Herria Jamaika Clash, álbum que el músico vasco grabó en Jamaica.