Gwynn, quién bateaba a la zurda con gran elegancia, fue uno de los atletas más queridos en San Diego.
Su sobrenombre era "Señor Padre", debido a que jugó 20 años para esa franquicia e ingresó al Salón de la Fama en el año 2007.
Aún es poseedor de las marcas en asistencias por juego, temporada y carrera para los Aztecas.
Siempre quiso jugar en la NBA pero en su último año en la Universidad se percató de que el béisbol le garantizaba la entrada al deporte profesional.
En 1998 los Padres alcanzaron otra vez la Serie Mundial frente a los New York Yankees, pero perdieron en cuatro juegos consecutivos.
Los médicos le hicieron un injerto con nervios del cuello para que eventualmente pudiera recuperar el movimiento facial.
La segunda operación, para remover un nervio facial, pero presentó complicaciones debido a que este se encontraba entrelazado con un tumor alojado dentro de la mejilla.