Su padre, Douglas Akins, fue pintor de carteles, diseñador gráfico y un caricaturista de raza negra pionero en el Chicago Defender desde los años 40 a los años 60, cuando se convirtió en editor del periódico.
En Comico, Akins también trabajó en Elementals, una creación de Bill Willingham, como dibujante y portadista.
[2] Akins dibujó la primera adaptación al cómic de Terminator, publicada por NOW Comics tras una etapa aclamada por la crítica en Rust, con el guionista Fred Schiller.
Posteriormente, dibujó Hellblazer: Papa Midnight, una serie limitada para Vertigo, y después volvió a Fábulas para dibujar el arco argumental "Historias de guerra", antes de empezar la serie Jack of Fables.
Jack of Fables fue nominada a varios Premios Eisner en su primer año, incluyendo "Mejor nueva serie".