Durante la Primera Guerra Mundial, el piloto siguió corriendo en la AAA aunque no se realizaban campeonatos.Sin embargo, a dicho resultado agregó apenas un sexto puesto en ocho participaciones, por lo que se ubicó quinto en el campeonato.En las nueve carreras de 1924, Milton acumuló un triunfo, un segundo puesto y tres terceros.Por tanto, culminó cuarto en el campeonato por detrás de Murphy, Earl Cooper y Bennett Hill.Milton logró en 1925 dos victorias, un segundo lugar, tres terceros, y un quinto en las 500 Millas de Indianápolis.
