Sus padres (Dominika y Nikola Proeski) se dieron cuenta muy pronto del gran talento musical que tenía su hijo y a causa de ello siempre le dieron todo su apoyo.

Sus canciones más conocidas son "Igra bez granica" (Juego sin límite), "Jedina" (La única), "Moja" (Mía), "Volim osmijeh tvoj" (Amo a tu risa), "Bože, brani je od zla" (Dios, cuídala de todo mal), "The Hardest Thing" (Lo más difícil), "Srce nije kamen" (El corazón no es piedra) y otras muchas.

En una entrevista declaró que había escrito ya más de 100 canciones pero estaba esperando el momento adecuado para presentarlas al público.

En 2004 fue seleccionado para representar a su país en el concurso de Eurovisión en Estambul, con la canción "Life", interpretada en macedonio e inglés.

El 15 de octubre concedió su última entrevista, que dio en la televisión Kanal Macedonia Estación 5.

Grabaron también un vídeo para ella, a partir de los vídeos antiguos de Toše, del tiempo que pasó en Londres y en Jamaica grabando el material para su disco en inglés (su intención era entrar en un mercado más amplio).

Cuando regresó de los Estados Unidos organizó conciertos humanitarios, y esa fue también la razón por la que obtuvo el Premio María Teresa a la humanidad.

Su canción «Za ovoj svet» (Para este mundo) se convirtió en himno de la Unicef.