Es autor de varios libros, publicados todos ellos por su editorial.
Licenciado en Clásicas por la Universidad de Harvard en 1975 cum laude, enseguida empezó a interesarse por la informática, específicamente por los libros para usuarios de computadoras.
[3] En 1978 comenzó a desarrollar su carrera en el mundo editorial fundando la empresa O'Reilly & Associates.
[3] En 1993 creó el primer portal de internet, Global Network Navigator, que más tarde se convertiría en AOL.
Adicionalmente, Tim O'Reilly formó parte del consejo directivo de CollabNet, y estuvo en el consejo de Macromedia hasta su fusión en 2005 con Adobe Systems.