Durante el rodaje de esta película conoció a la actriz canadiense Jennifer Leak, con quien contrajo matrimonio.

Interpretó luego a un joven policía motociclista, Phil Sweet, en la película Magnum Force, de 1973.

Luego, Matheson protagonizó las películas cómicas Up the Creek (de 1984) y Fletch.

Matheson y Catherine Hicks representaron a Rick y Amanda Tucker, quienes operan una agencia de detectives en Laurel Canyon (Los Ángeles), en la serie Tucker's Witch (de CBS), que se emitió durante la temporada 1982-1983.

Este trabajo le valió dos nominaciones a los premios Emmy como «mejor actor invitado en serie dramática».

En ese mismo año también trabajó en la cinta de comedia Black Sheep, junto a Chris Farley y David Spade.

En 2009, Matheson dirigió el episodio piloto de Covert Affairs, que se estrenó en USA Network en 2010.