[3]​ Allí conoció a Tom Basden, Stefan Golaszewski y Lloyd Woolf, con quienes formó el grupo de sketches Cowards.

La primera aparición de Key con Footlights fue en la producción teatral Far Too Happy en 2001.

Al igual que The Slutcracker, presentaba a Key leyendo poesía "deliberadamente mala" intercalada con películas en blanco y negro.

En 2010, Key fue escuchado como Duncan en la comedia de radio Party, creada por Tom Basden y basada en el show teatral del mismo nombre.

[10]​ En 2012, se reunió con Basden para el programa Late Night Poetry de Tim Key, una serie que presenta a Key leyendo poesía y a Basden brindando acompañamiento musical, intercalado con un diálogo entre los dos.

Al año siguiente, apareció como él mismo en Charlie Brooker's Screenwipe, leyendo poesía.

[12]​ Como parte del contenido adicional en línea del programa, la BBC subió videos de Key y Watson jugando No More Women, un juego de salón que habían inventado varios años antes, con Horne proporcionando la narración.

Los tres se reunieron en 2020 para jugar el juego como un trío y lo rebautizaron como No More Jockeys.

Key y Basden colaboraron en el cortometraje The One and Only Herb McGwyer Plays Wallis Island en 2007.

El segundo, 25 Poems, 3 Recipes and 32 Other Suggestions (An Inventory), se publicó en 2011.

En 2020, Key colaboró con la diseñadora Emily Juniper para crear He Used Thought As a Wife (An Anthology of Poems and Conversations from Inside).

En 2022 se estrenó una secuela, Here We Go Around the Mulberry Bush (An Anthology of Poems and Conversations from Outside).