Era el hijo mayor del primer Conde de Cleveland y su primera mujer, Anne.
Sin embargo, al progresar la guerra, cayeron los estándares y con todos los caballos, independientemente del tamaño y condición uniéndose a la caballería, los dragones disminuyeron tanto en número como en importancia.
Desafortunadamente Hopton, cuya reputación debe más a sus muy legibles memorias que a sus sobrevaloradas habilidades, se enemistó pronto con Wentworth y el 14 de marzo de 1646 logró que lo mal derrotasen en Torrington.
Como resultado el ya desmoralizado ejército norteño se rindió poco después, pero Wentworth escapó con el príncipe Carlos primero hacia las islas Sorlingas y luego hacia Jersey.
En 1649 Wentworth acompañó a Carlos a París y al año siguiente ambos, él y su padre, el conde de Cleveland, lo acompañaron navegando hasta Escocia.