El líder de la banda es Doug MacRay (Ben Affleck) quien junto al impulsivo Jem Coughlin (Jeremy Renner), el gordo Gloansy (Slain) y Desmond Elden (Owen Burke) van a por un banco en Cambridge, Boston, disfrazados de fantasmas calavéricos y en forma muy organizada cometen el robo intimidando a la gerente Claire Kessey (Rebecca Hall) para que abra la bóveda donde se apoderan de unos US$360.000.

Otro golpe se planea contra un camión blindado, y esta vez disfrazados con máscaras de monjas realizan el ataque pero algo sale mal, ya que le disparan al conductor del camión y se ven envueltos en una persecución policial de la que logran escapar.

Por otro lado, un error cometido por uno de los asaltantes en el atraco del banco de Cambridge al desactivar una cámara lleva al agente del FBI Frawley a rastrear a los atracadores y dar con ellos en calidad de sospechosos, pero sin pruebas concretas estos no se pueden arrestar, por tanto Frawley y sus hombres buscan esas pruebas.

El florista, líder intelectual de la banda, guarda además un gran secreto proveniente del pasado sobre Doug MacRay en relación con su padre Stephen MacRay (Chris Cooper), que está en prisión, y la muerte de su madre.

La relación entre Doug MacRay y Claire Kessey se consolida, pero ella hasta ahora ignora quién es Doug; y el oficial de policía Adam Frawley huele que esta situación conducirá a la detención de la banda.