The Rise and Fall of a Midwest Princess

Durante su viaje de autodescubrimiento, Roan exploró el amor, el desamor y abrazó su identidad sexual, temas que se convirtieron en el centro del álbum.Seguido de su surgimiento, sus sencillos «My Kink Is Karma», «Femininomenon», «Casual», «Pink Pony Club», «Red Wine Supernova» y «Hot to Go!» ingresaron en el Billboard Hot 100 por primera vez meses posteriores a su lanzamiento.[2]​ Roan promocionó el álbum encabezando la gira Midwest Princess Tour en 2023 y 2024, junto con apariciones en la serie de conciertos Tiny Desk de NPR Music, The Late Show with Stephen Colbert y The Tonight Show Starring Jimmy Fallon.Roan firmó con Atlantic Records y se mudó a Los Ángeles en 2017, cuando lanzó el EP School Nights, un proyecto con influencias folk que luego admitió "odiaba".En 2018, Roan comenzó a trabajar con Dan Nigro, y finalmente lanzó el primer sencillo del álbum, “Pink Pony Club”, en abril de 2020, después de que Atlantic Records dijera “no” a la canción durante un año.[4]​ The Rise and Fall of a Midwest Princess recibió elogios de la crítica tras su lanzamiento.[9]​Sam Franzini de The Line of Best Fit opinó que Roan "es una fuerza imparable en su álbum debut.