«The District Sleeps Alone Tonight» fue lanzado el 8 de julio de 2003 desde Sub Pop Records.
El sencillo incluye una versión del tema "Suddenly Everything Has Changed" de The Flaming Lips, y dos remixes.
El título del tema hace referencia a Washington D. C., conocido coloquialmente como The District por sus habitantes.
Gibbard escribió esta canción cuando su novia Allisyn Levy se trasladó a Washington D. C. Este es el tercer CD editado por The Postal Service.
Todas las canciones escritas y compuestas por The Postal Service.