[1]​ Se graduó de Clarence Fitzroy Bryant College en 1996.

A la edad de 19 años, era maestro de medio tiempo en la Basseterre High School.

En 1998 viajó a Cuba para estudiar medicina y se graduó en la Universidad de Ciencias Médicas de Villa Clara en Santa Clara.

Luego, Drew regresó a su país para trabajar como médico general.

[2]​ Más tarde fue a Texas para estudiar medicina interna y se graduó del Centro de Ciencias de la Salud de la Universidad Tecnológica de Texas en 2013.