Tras la disolución de Heads, Uehara se volcó a la actuación y debutó como actor con un papel secundario en el drama Shibuya Fifteen.

En los años siguientes, continuó apareciendo en roles secundarios en películas y series de televisión como Gachi Baka!

En 2009, Uehara obtuvo su primer papel principal en la serie Shirayuri Kyōdai no Handsome na Shokotaku, en la que actuó junto a su amigo Dori Sakurada.

En 2011, interpretó a un joven estudiante de secundaria que lidia con su sordera en la serie dramática Sign.

[2]​ Repitió su papel al año siguiente en un segundo musical titulado Kuro Shitsuji Sen no Tamashii to Ochita Shinigami, que se llevó a cabo en el Akasaka Act Theater en Akasaka, Tokio, Nagoya y Osaka, entre el 3 y 23 de mayo de 2010.