Se le conoce principalmente por haber sido el fundador y líder del Kiheitai.

Takasugi se unió al Shoka Sonjuku, la famosa escuela privada del intelectual Yoshida Shōin.

Bajo el sistema feudal, solo a la clase samurái se le permitía poseer armas, pero Takasugi promovió el reclutamiento de plebeyos en nuevas unidades paramilitares mixtas.

Agricultores, comerciantes, carpinteros e incluso luchadores de sumo y sacerdotes budistas fueron alistados, aunque los samuráis todavía eran la mayoría en el shōtai.

En 1863, el propio Takasugi fundó una nueva unidad especial del shōtai bajo su mando directo, el Kiheitai, que consistía en 300-400 soldados (aproximadamente la mitad de los cuales eran samuráis).

En cambio, Japón tuvo que aprender tácticas, técnicas y acoger tecnologías militares de Occidente.

Takasugi reorganizó el Kiheitai armando a la unidad con los últimos modelos de rifles modernos e introdujo entrenamiento y tácticas occidentales.

Al comienzo, las fuerzas conservadoras, que favorecían la conciliación con el Bakufu para asegurar el dominio, dominaban la política de Chōshū y, Takasugi y algunos de sus compatriotas se vieron obligados a abandonar el dominio para evitar la prisión.

Takasugi, con solo una docena de seguidores, incluidos los futuros líderes políticos Yamagata Aritomo, Itō Hirobumi e Inoue Kaoru, se reunieron en Kokura, Kyūshū, y organizaron un ataque contra las fuerzas conservadoras en Chōshū.

Takasugi jugó un papel decisivo en la guerra civil y el Kiheitai demostró superioridad sobre las fuerzas samurái.

Con su victoria sobre las fuerzas Tokugawa, el poder militar del Bakufu fue desacreditado y otros dominios rivales decidieron unir fuerzas con Chōshū en las batallas posteriores, que llevaron a la restauración Meiji y al final del shogunato Tokugawa.