Sobresalió especialmente por su violento papel batalla de Hong Kong, así como en las diversas escaramuzas, batallas y luchas en China contra el Partido Comunista Chino y el Kumintang.

Su primer destino fue en el 28.º Regimiento de Infantería del Ejército Imperial Japonés.

En este período, mandaba igualmente al Ejército japonés de guarnición en Mongolia.

En noviembre de 1941, cuando Japón iba a entrar en la Segunda Guerra Mundial con el ataque a Pearl Harbor, Sakai era el comandante en jefe del 23.er Ejército desplegado en Cantón.

Sin embargo, la subsiguiente Batalla de Hong Kong no avanzó tan rápidamente como Sakai lo había planeado, y ello le obligó a solicitar a sus superiores una ampliación del plazo que inicialmente se le había concedido.