Leaf nació en Tel Aviv donde su padre, Brad, jugaba al baloncesto de forma profesional, permaneciendo en Israel durante 17 temporadas.
Regresaron a Estados Unidos cuando T. J. tenía dos años y medio, creciendo en la localidad de Lakeside, California.
[3] En su temporada júnior promedió 27,4 puntos, 14,2 rebotes, 4,8 asistencias, 1,8 robos y 2,7 tapones por partido,[4] siendo elegido Jugador del Año de la División II del estado de California.
Anotó su máximo de la temporada, 44 puntos, en el partido que perdieron ante Chino Hills, liderado por su futuro compañero en los Bruins Lonzo Ball.
[6] Disputó el prestigioso McDonald's All-American Game y fue elegido por USA Today en el segundo mejor quinteto del país.