Fue nominada dos veces para el Óscar a la mejor actriz de reparto por sus actuaciones en Midnight Cowboy (1969) y Adiós, muñeca (1975).

Miles nació y creció en Greenwich Village, Nueva York, donde su padre trabajaba como fabricante de muebles.

Miles participó en la película Midnight Cowboy (1969) como una mujer mantenida en sus cuarenta de Park Avenue, que invita a Joe Buck (Jon Voight) a su apartamento penthouse para tener relaciones sexuales.

[6]​[9]​ El papel le valió una nominación al Óscar a la mejor actriz de reparto en la 42.ª ceremonia de los Premios Óscar, aunque apareció en pantalla solo durante unos seis minutos.

[6]​[10]​ Recibió una segunda nominación al Óscar a la mejor actriz de reparto por su papel un poco más extenso (ocho minutos) en Adiós, muñeca (1975).

[14]​ También participó en películas convencionales, como 92 in the Shade, Critical Condition, The Great Scout & Cathouse Thursday, Crossing Delancey, y la comedia de 1989 She-Devil, en la que interpretó a la madre del personaje de Meryl Streep.