Por muchos años vivió en las calles de Los Ángeles, pero consiguió terminar la preparatoria y matricularse en el Lamert Beauty College.

James se mudó a San Francisco en 1967 y, por cuenta propia, su vida comenzó en ese momento.

[cita requerida] Después de dejar a The Cockettes, Sylvester actuó numerosas veces en San Francisco en solitario.

Ese mismo año, Sylvester cantó en The Temple en San Francisco con las entonces desconocidas Pointer Sisters, y también fue producido por Ferguson.

[cita requerida] En 1972, Sylvester suministró dos canciones al álbum Lights Out San Francisco, compilado por la estación de radio KSAN y lanzado bajo el sello discográfico Blue Thumb.

Su debut "Sylvester & The Hot Band" también fue conocido como "Rasca Mi Flor" (Scratch My Flower), debido a una calcomanía en forma de gardenia que era "rasca-huele", adherido en la portada.

Poco tiempo después, Horus fue despedido, y Amadeo consiguió nuevos músicos: Archie White (teclados), Angel Reyes (guitarra), la vocalista de apoyo Bianca Thorton, Gerry Kirby y otra vocalista, Debbie.

1979 le dio tres premios Billboard y una aparición en la película The Rose, protagonizando Bette Midler.

Cantó "You Make Me Feel (Mighty Real)" en vivo para el Castro Street Fair, gracias al futuro primer supervisor gay Harvey Milk.

[8]​ Su última voluntad fue legar sus regalías futuras para la lucha contra la enfermedad que lo llevó a la muerte.

[5]​ Sylvester apareció en el documental Tricia's Wedding acerca del grupo homónimo (que en algún tiempo incluyó a Divine) lanzado póstumamente en 2002.