Sy Oliver

Oliver abandonó el hogar a los 17 años para tocar con una territory band: Zack Whyte and his Chocolate Beau Brummels.

Oliver cantó y tocó la trompeta con esas orquestas, llegando a ser conocido por su toque growling (empleo de la vocalización para variar el sonido del instrumento).

Su arreglo de «On the Sunny Side of the Street» constituyó un gran éxito para Dorsey, como fueron también sus propias composiciones «Yes Indeed» (un tema góspel-jazz que sería más tarde grabado por Ray Charles), «Opus One», «The Minor is Muggin»', «T.D.

Tras dejar a Dorsey, Oliver continuó trabajando por libre como arreglista, siendo especialmente recordados su trabajo para el disco de Frank Sinatra I Remember Tommy y su labor como director musical de Decca Records.

En sus últimos años, hasta 1980, dirigió su propia orquesta de jazz, en la que volvió a tocar la trompeta.