[2]​ Chhetri jugó en los clubes indios JCT, East Bengal, Dempo, Chirag United y Mohun Bagan entre otros, logrando 5 títulos de primera división entre la I-League y la Indian Super League.

Además tuvo breves pasajes por el equipo estadounidense Kansas City Wizards y el portugués Sporting Lisboa B, convirtiéndolo en el primer jugador de origen indio en jugar en 3 continentes distintos.

[8]​ Llegaría a la marca como una forma de expandirse en el mercado mundial y uniéndose a estrellas de talla internacional como Antoine Griezmann, Romelu Lukaku, Luis Suárez y Kun Agüero.

La FIFA daría un reconocimiento alabándolo como el tercer jugador en activo más goleador en las selecciones nacionales.

A lo largo de su carrera obtendría varios premios, tanto por la FIFA, AFC y su país.