Se desempeñaba como centrocampista ofensivo o extremo izquierdo y actualmente retirado.

Pienaar comenzó su carrera futbolística en la Transnet Sport School of Excellence, antes de unirse al Ajax Cape Town en 1999.

[3]​ A él le gustaba la forma en que jugaba pero al mismo tiempo cambió mi mentalidad.

[5]​[1]​[2]​ Pienaar fue contratado principalmente para cubrir el hueco que dejó Tomáš Rosický luego de su marcha al Arsenal FC.

[6]​[2]​ En julio de 2007, Pienaar fue cedido al Everton FC durante toda la temporada 2007-08,[7]​[1]​[2]​ para luego hacer válida la opción de compra y contratar a Pienaar al año siguiente por £2.050.000.