Caulker comenzó jugando como mediocampista, pero tras tomar el consejo de su técnico, se pasó a la defensa central.
A sus quince años ya mostraba excelentes cualidades, por lo que varios equipos de la Premier League y el Championship le ofrecieron periodos de prueba en sus academias, entre ellos el Queens Park Rangers, el Chelsea y el Tottenham Hotspur.
[2] Caulker se unió a este último en 2007 y rápidamente fue escalando en las diversas divisiones inferiores del club.
Caulker regresó al Tottenham en 2010 e hizo su debut con el primer equipo el 21 de septiembre de ese año en la derrota 1-4 en tiempo extra frente al Arsenal FC por la Carling Cup.
Con el Swansea, Caulker realizó su debut en la Premier League, jugando los 90 minutos en la derrota 0-4 ante el Manchester City.