[1]​ Nacido en Duxbury, Massachussetts, Howland ha tocado en las bandas Temple of Brewtality, RUN21, Killing Machine, Joey Belladonna, The Howlin' Dogs, Impellitteri, Carnival of Souls, Sister y W.A.S.P.

En febrero de 2006 anunció su salida de esta última agrupación para concentrarse totalmente en el proyecto Temple of Brewtality.

[2]​ En 2022 se asoció con el músico John Hyatt para formar la agrupación Howland Hyatt, con la que publicó el álbum H2.

[3]​ Como miembro de la banda Metal Church, en 2017 se le diagnosticó un linfoma difuso de células B.

[4]​ Un año después, el músico anunció a través de las redes sociales que su enfermedad se encontraba en remisión.