Entre sus trabajos se encuentran Leonard Woolf en Las horas, Stannis Baratheon en Game of Thrones, Glen Foy en Goal!

No feliz con su carrera, leyó cómo el actor Trevor Eve dejó la arquitectura por la actuación y ello provocó su entrada en Bristol Old Vic Theatre School.

También encarnó a Leonard Woolf en Las horas (2002), al legendario jugador británico de golf Harry Vardon en The Greatest Game Ever Played (2005) y a Glen Foy en la trilogía de Goal!.

En julio de 2011 se anunció que sería Stannis Baratheon en Game of Thrones.

[8]​ Ese mismo año, Dillane participó en la película independiente británica Papadopoulos & Sons, en la que interpreta al emprendedor Harry Papadoupulos, quien se ve obligado a empezar de cero tras sufrir una crisis financiera.