Incursionó por primera vez en la música como parte del coro de un proyecto musical llamado Ten Sing.

Junto a Andreas Nowak (baterista) y Maximilian Maneck (tecladista) fundaron el sexteto Exakt, haciendo covers.

En el 2000 Kloß, Nowak y los hermanos Stolle formaron la banda JAST, renombrada Silbermond en 2002.

En 2003 firmaron un contrato con la discográfica BMG; en el mismo año Kloß dejó la preparatoria en el Philipp-Melanchthon-Gymnasium Bautzen.

En ese mismo participó en el disco Selma – in Sehnsucht eingehüllt, compuesto por el judío David Klein, interpretando el poema Ja de la también judía Selma Meerbaum-Eisinger, quien se dice que murió en un campo de trabajo en 1942.