Fue incendiada completamente por los mongoles de Batu Kan en el siglo XIII.

Durante el siglo XIV, Starodub pertenecía al Gran Ducado de Lituania.

[2]​ Starodub formaría parte entonces del Hetmanato cosaco autónomo hasta 1781.

Durante la Primera Guerra Mundial, la ciudad fue ocupada por el ejército alemán desde 1917 a 1918.

La catedral de la Natividad, construida en 1617, reformada tras un conflicto en 1677, es un ejemplo típico del barroco cosaco.