Promedió 5,9 puntos y 4,1 asistencias como base titular junto a su compañero DeAndre Daniels en la conclusión de su tercera temporada como júnior.

Sin embargo, el jugador del instituto Long Beach Polytechnic Ryan Anderson fue nombrado California Mr.

Dinwiddie se convirtió en uno de siete jugadores en ganar el prestigioso premio en su último año como sénior.

El poderoso dúo formado por Daniels y Dinwiddie ganó el campeonato de la ciudad esa temporada.

[1]​ Dinwiddie finalmente llegó a cifras dobles en su sexta aparición, la cual fue contra Georgia.

El nativo de California lideró al equipo en esta victoria y anotó tres tiros libres claves en los últimos segundos.

Al instante se convirtió en el líder del equipo con Askia Booker, ambos titulares en la zona exterior.

Fue la primera vez que el equipo llegó veces consecutivas al torneo desde la temporada 1963.

Fue uno de los dos jugadores del equipo en ser titular los treinta y tres partidos junto a Askia Booker.

Dinwiddie lideró al equipo en asistencias veinte veces y fue el máximo anotador en quince ocasiones diferentes.

Registró 29 puntos en una victoria en casa sobre Colorado State, el cual marcó su propio récord personal de anotación.

Tras tres temporadas como suplente, en la 2019-20, consigue concatenar una buena racha como titular debido a la ausencia por lesión de Kyrie Irving.

[18]​ Dos días después fichó por Los Angeles Lakers hasta final de temporada.