Se unió al personal del Observatorio Harvard College en 1887.
[2] Después de que el observatorio recibiera el legado "Fondo Boyden" por voluntad de Urías A. Boyden, Bailey jugó un papel importante en la búsqueda de un sitio para la "Estación Boyden" en Arequipa, Perú, y estuvo a cargo de la misma desde 1892 hasta 1919.
También fue uno de los primeros en llevar a cabo estudios meteorológicos en Perú, viajando extensivamente en áreas desoladas a gran altura.
La estación Boyden fue trasladada a Sudáfrica en 1927 debido a las mejores condiciones climáticas y se hizo conocido como el Observatorio Boyden.
Trabajó como un colega de alto nivel con Henrietta Swan Leavitt.