Es más conocido por ser el líder vocal del grupo Dru Hill, y por su éxito en solitario "Thong Song" de su primer álbum Unleash the Dragon, todo un éxito internacional.

Nacido y crecido en Baltimore, Sisqó conoció a su futuro compañero de grupo James "Woody" Green en la escuela.

Larry "Jazz" Anthony pronto sería también añadido al grupo.

"Thong Song" fue #3 en la lista Billboard Hot 100, mientras que el siguiente sencillo, "Incomplete", fue #1.

En 2002, regresó con Dru Hill para la grabación del tercer álbum en grupo.