Yamashita es principalmente conocido por haber sido miembro del grupo Ya-Ya-yah entre 2001 y 2007.

[1]​ Estuvo afiliado con Johnny & Associates y posteriormente con Sky Corporation.

Tiene un hermano cuatro años menor, Reon, quien también fue miembro de Johnny's Jr.

JUMP, siendo ahora Yamashita y Taiyō Ayukawa los únicos integrantes de dicho grupo.

Tras la disolución del grupo, Yamashita comenzó a trabajar en solitario.

Dos días después participó en un maratón como miembro de Sky Corporation, sin embargo, el 30 de junio cerró todas sus cuentas oficiales, así como también su perfil en Sky Corporation.