Un año más tarde, ingresó al concurso nuevamente y ganó el oro.

En 2005, Shindong se inscribió en SM Best Youth Contest y ganó el primer lugar como «Mejor Humorista».

Firmó un contrato con SM Entertainment y recibió lecciones para perfeccionar aún más su baile.

Quedaron como los anfitriones durante todo el año restante hasta que Kang-in fue sustituido por Eunhyuk a mediados de 2006.

Mientras Shindong tenía experiencias previas como un comediante, su debut como actor fue en la película de Super Junior Attack on the Pin-Up Boys, que se estrenó en el verano de 2007.

En 2008, Shindong desempeña un importante papel de apoyo en la miniserie Single Dad in Love y también participó en la banda sonora original del drama.